Dans les versions récentes de Raspbian (au moins depuis la release du 7 janvier 2014), les règles de mot de passe se sont durcies et il n’est plus possible d’utiliser des mots de passe simples comme `pi`.
Pour changer les règles, il faut modifier la ligne 25 du fichier /etc/pam.d/common-password. Enlevez obscur et ajoutez minlen=2.

25 password [success=1 default=ignore] pam_unix.so sha512 minlen=2

Pour plus d’option, tapez man pam_unix.